Guanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanidin
Andere Namen	Aminomethanamidine Carbamamidine Imidourea
Summenformel	CH5N3
CAS-Nummer	113-00-8
Eigenschaften
Molare Masse	59,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	50 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Löslichkeit	gut löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanidin (nicht zu verwechseln mit dem Nukleosid Guanosin, das z.B. in der DNA vorkommt) ist eine organische Base, die als Amid der im freien Zustand instabilen Carbaminsäure aufgefasst werden kann.

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Vorkommen

Viele Naturstoffe sind Guanidinderivate, darunter so wichtige wie die proteinogene Aminosäure Arginin, das Kreatin bzw. das Kreatinin. Die Guanidinderivate Arginin und Argininosuccinat spielen eine wichtige Rolle im Harnstoffzyklus und damit bei der Entgiftung des durch Stoffwechselprozesse gebildeten Ammoniaks.

Gewinnung und Darstellung

Es kann z. B. durch Schmelzen von Harnstoff oder Dicyandiamid mit Ammoniumnitrat hergestellt werden.

Chemische Eigenschaften

  Aufgrund der mesomeriestabilisierenden Wirkung der drei Amino-Gruppen im Guanidinium-Kation C(NH₂)₃⁺ (durch Aufnahme eines H+) gehört Guanidin zu den stärksten organischen Basen, ähnlich stark wie ein Alkalihydroxid. Sein pK_B-Wert beträgt 0,35. Es bildet mit Säuren Guanidinum-Salze, z. B.

• Guanidiniumnitrat
• Guanindiniumcarbonat
• Guanidiniumchlorid.

Verwendung

Guanidinderivate werden für die Herstellung von Flammschutzmitteln und Harzen eingesetzt. Vom Guanidin leiten sich eine Reihe von Sprengstoffen ab, so:

• Guanidiniumnitrat,
• Nitroguanidin,
• Aminoguanidiniumnitrat sowie
• Tetrazen.