Meine Merkliste
my.chemie.de  

my.chemie.de

Mit einem my.chemie.de-Account haben Sie immer alles im Überblick - und können sich Ihre eigene Website und Ihren individuellen Newsletter konfigurieren.

  • Meine Merkliste
  • Meine gespeicherte Suche
  • Meine gespeicherten Themen
  • Meine Newsletter
Jetzt kostenlos registrieren
Login  
ger  
DeutschEnglishFrançaisEspañol

Hantzsche Dihydropyridinsynthese



Bei der von Arthur Hantzsch entdeckten Hantzschen Dihydropyridinsynthese werden eine ß-Ketocarbonylverbindung, ein Aldehyd und ein aliphatisches Amin im Verhältnis 2:1:1 miteinander zur Reaktion gebracht.[1]

Dabei gehen sowohl die ß-Ketocarbonylverbindung und der Aldehyd als auch die ß-Ketocarbonylverbindung und das Amin eine Art Knoevenagel-Reaktion ein. Aus der Amin-Komponente entsteht ein En-Amin. Der Aldehyd reagiert zu einer ungesättigten Carbonylverbindung. Die beiden ersten Reaktionsprodukte reagieren in einer Art Michael-Addition weiter zu einem Dihydropyridin oder einem seiner Derivate.

Die Synthese pharmakologisch relevanter Dihydropyridine ist auf diese Weise elegant möglich. Um beispielsweise zum Nifedipin zu gelangen, verwendet man 2-Nitrobenzaldehyd als Aldehydkomponente, Acetessigsäuremethylester als ß-Ketocarbonylverbindng und Ammoniak als Amin.

 

Quellen

  1. ↑ Hantzsch, A. (1881): "Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen", Ber. 14, 1637-1638.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Hantzsche_Dihydropyridinsynthese aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf ie.DE nicht.