Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Bei der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (nach Carl Magnus von Hell (1849-1926), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij) wird ein Wasserstoff am alpha-Kohlenstoff einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt.

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Hierbei werden die Carbonsäure mit einem Halogen und einer katalytischen Menge an Halogenphosphin versetzt. Dabei entsteht ein Carbonsäurehalogenid, das sich durch Protonierung in ein Halogenenol umlagern kann. In der Enol-Form kann an der Doppelbindung am C2 ein Halogen addiert werden. Hierdurch entsteht ein alpha-Bromcarbonsäurebromid, das mit noch im Reaktionsgemisch vorhandender Säure eine alpha-Halogen-Carbonsäure und ein Carbonsäurehalogenide ergibt.

Aus alpha-Halogen-Carbonsäure lassen sich diverse Derviate herstellen:

• alpha-Hydroxysäuren durch eine Reaktion mit Natriumhydroxid
• alpha-Aminosäuren durch eine Reaktion mit Ammoniak
• Malonsäurederivate durch Reaktion mit Natriumcyanid und anschließender Hydrolyse

Siehe auch

• Namensreaktionen

Literatur

• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4
• C. Hell, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 14 (1881) 891
• Jacob Volhard, (Liebigs) Ann. Chem. 242 (1887) 141
• N. Zelinsky, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20 (1887) 2026