Heterocyclen

  Heterocyclen sind cyclische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. In der Organischen Chemie bezeichnet der Begriff ringförmige organische Verbindungen, in deren Ringgerüst mindestens ein Glied ein Heteroatom ist, also ungleich Kohlenstoff ist. Es können mehrere gleiche oder verschiedene Heteroatome im Ringgerüst enthalten sein; häufig sind dies Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel. Ein heterocyclisches System braucht dabei nicht auf einen einzelnen Ring beschränkt zu bleiben. Einen aromatischen Heterocyclus nennt man Heteroaromat. Schreibweise Zyklus ist ebenfalls zulässig, wird aber durch Anglisierung zunehmend verdrängt.

In der Welt der organischen Verbindungen gibt es unzählig viele heterocyclische Verbindungen. Heterocyclen lassen sich klassifizieren nach Art und Anzahl der Heteroatome sowie nach der Ringgröße, insbesondere werden sie nach ihrem Sättigungsgrad in drei Hauptgruppen gegliedert:

• Heterocycloalkane (gesättigt; vergleiche Cycloalkane, Alkane)
• Heterocycloalkene (partiell ungesättigt; vergleiche Alkene)
• Heteroaromaten (aromatisch; vergleiche Aromaten)

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Nomenklatur

Die Nomenklatur der Heterocyclen ist schwierig. Zu einem großen Teil benutzt sie Trivialnamen, ansonsten greift die Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur bzw. die Austausch-Nomenklatur für höhergliedrige Heterocyclen. Die Namensgebung nach dem Stelzner-System wurde 1969 von der IUPAC aufgegeben.^[1]

Synthesen

Der Heterocylen-Synthese stehen ungezählte Verfahren zur Verfügung. Typische Cyclisierungsreaktionen sind z.B. [2+2]-Cycloadditionen (4-Ringe), 1,3-Dipolare Cycloaddition (5-Ringe) und Hetero-Diels-Alder-Reaktionen (6-Ringe).

Heterocylische Stammsysteme

Stammheterocyclen, gegliedert nach Art des Heteroatoms. In Klammern die Anzahl der Heteroatome sowie prominente Beispiele ihres Vorkommens.

Sauerstoff

• Furan (1)
• Tetrahydrofuran (1)
• Oxiran, auch Ethylenoxid genannt (1)
• Pyran (1)
• Dioxan (2)
• Trioxan (3)

Stickstoff

• Pyridin (1) (Nikotin)
• Piperidin (1)
• Pyrrol (1) (Porphin im Hämoglobin und Chlorophyll)
• Pyrrolin (1)
• Pyrrolidin (1) (Nikotin)
• Imidazol (2) (annelliert mit Pyrimidin im Dicyclus Purin (4) (DNA))
• Pyrazol (2)
• Pyrimidin (2) (Vitamin B1 = Thiamin)
• Triazol (3)
• Triazin (3) (Herbizid Atrazin)
• Indol (1) (Aminosäure Tryptophan)
• Chinolin (1)
• Purin (4) (Coffein)
• Porphyrin (4) (Chlorophyll)

Schwefel

• Thiophen (1)
• Tetrahydrothiophen (1)

Mehrere unterschiedliche Heteroatome

• Morpholin (1O,1N)
• Oxazol (1O,1N)
• Thiazol (1S,1N) (Thiamin)
• Thiazolin (1S,1N)
• Thiazolidin (1S,1N) (Penicillin)

Siehe auch

• Cyclische Verbindungen
• Carbocyclus
• Strukturformel

Quellen und Anmerkungen

1. ↑ Römpp Lexikon Chemie, Seite 1739, Ausgabe?