Hexamethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylendiamin
Andere Namen	1,6-Diaminohexan Hexan-1,6-diamin
Summenformel	C6H16N2
CAS-Nummer	124-09-4
Kurzbeschreibung	brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	116,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	41 °C[1]
Siedepunkt	204 °C[1]
Dampfdruck	0,25 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (350 g/l in Wasser bei 20°C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend [1] R- und S-Sätze R: 21/22-34-37[1] S: (1/2-)22-26-36/37/39-45[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexamethylendiamin (HMD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

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Eigenschaften

Hexamethylendiamin hat die Formel H₂N-(CH₂)₆-NH₂.

Herstellung und Vorkommen

Hexamethylendiamin wird aus 1,3-Butadien durch doppelte Addition von Chlorwasserstoff, unter Entstehung von 1,4-Dichlorbutan (siehe Markovnikov-Regel) und anschließende Umsetzung mit Natriumcyanid unter Entstehung von Adipinsäuredinitril und vollständiger Hydrierung hergestellt. Alternativ dazu kann auch Acrylnitril elektrochemisch an den terminalen Kohlenstoffen der Doppelbindung dimierisiert werden.

Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural, bei der Furfural über einem ZnO-Cr₂O₃-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrierung erhält man ebenfalls Hexamethylendiamin.

Verwendung

Hexamethylendiamin ist ein Zwischenprodukt für Polyamide wie Nylon. Dieser Kunststoff (Polymer) entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung, die monomere Zwischenstufe wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Hexamethylendiamin wird weiterhin als Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyurethanen (über das Diisocyanat) verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 124-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8.10.2007 (JavaScript erforderlich)