Urotropin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Urotropin
Andere Namen	Hexamethylentetramin, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan, Formin, Hexamin, Methenamin, Trockenspiritus
Summenformel	C6H12N4
CAS-Nummer	100-97-0
SMILES	N12CN3CN(CN(C3)C1)C2
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	140,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3
Schmelzpunkt	Sublimation: 260 °C
Siedepunkt	nicht zutreffend
Dampfdruck	0,0005 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (670 g·l−1 bei 20 °C) und Wasserstoffperoxid, schlecht in Ethanol, nicht in Petrolether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 11-42/43 S: 16-22-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urotropin (auch: Hexamethylentetramin, INDEX-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8, ZVG-Nummer: 20410) ist ein weißes, kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH₂-Gruppe liegt.

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Verwendung

Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs ESBIT.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist außerdem ein Ausgangsstoff zur Herstellung des Sprengstoffs Hexogen und Dinitrohexamin.

Reaktion zum Hexogen.

Herstellung

Hexamethylentetramin entsteht beim Einleiten von gasförmigen Ammoniak in eine wässrige Lösung von Formaldehyd:

Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

• Flammpunkt: 250 °C
• Zündtemperatur: 530 °C
• Brennwert: 31300 kJ/kg
• pH-Wert: 8,4 bei 28 g/l