Hinsberg-Trennung

Die Hinsberg-Trennung ist ein Verfahren in der organischen Chemie, um tertiäre, sekundäre und primäre Amine zu trennen oder in der qualitativen organischen Analyse zu identifizieren.

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Hierbei wird durch Umsetzung eines Amingemisches mit Benzolsulfonylchlorid oder p-Toluolsulfonylchlorid die Bildung der entsprechenden Sulfonamide erwirkt:

R-SO₂-Cl + HNR₂ R-SO₂-NR₂ + HCl

• Tertiäre Amine reagieren nicht unter Bildung des Sulfonamids, sondern unter Bildung des Ammonium-benzolsulfonats, wenn Wasser anwesend ist:

R-SO₂-Cl + NR₃ + H₂O [HNR₃⁺ R-SO₂-O^-]

• Sekundäre Amine bilden sehr schwer spaltbare Sulfonamide der Formel R-SO₂-NR₂.

• Primäre Amine bilden Sulfonamide der Formel R-SO₂-NHR, in denen der am Stickstoff gebundene Wasserstoff acide ist. Dementsprechend können diese Sulfonamide in Alkali gelöst werden.

Das unterschiedliche Verhalten der Amine ermöglicht so deren Trennung bzw. Unterscheidung.

1. Unbekanntes Amin (Amingemisch) wird mit einem der oben genannten Sulfonylchloride behandelt. Fällt etwas aus, ist auf jeden Fall ein sekundäres oder primäres Amin enthalten.
2. Niederschlag von Sulfonamid aus (1) abfiltrieren, zum Filtrat halbkonzentrierte Salzsäure geben. Wenn etwas ausfällt, ist auch ein tertiäres Amin vorhanden.
3. Filterrückstand aus (2) in einer heißen Lauge aus Natrium und Ethanol für mindestens eine Stunde kochen, abkühlen lassen und filtrieren.
4. Hat sich bei (3) alles komplett gelöst, dann lag das lösliche Sulfonamid eines primären Amins vor. Das Filtrat aus (3) wird mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und das Sulfonamid des primären Amins fällt wieder aus.
5. Erhält man bei (3) einen festen Filterrückstand, dann liegt das unlösliche Sulfonamid eines sekundären Amins vor. Zur Sicherheit wird auch hier das Filtrat wie unter (4) behandelt.