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Hunsdiecker-ReaktionDie Hunsdiecker-Reaktion ist eine synthetische Methode zur Umwandlung von Monocarbonsäuren in Halogenkohlenwasserstoffe. Dabei wird eine Carbonsäure als Silber- oder Thallium-(I)-Salz mit Chlor, Brom oder Iod in Tetrachlorkohlenstoff umgesetzt: Weiteres empfehlenswertes FachwissenDurch die Abspaltung von CO2 verkürzt sich das Molekül um ein Kohlenstoff-Atom. Einige der Reaktionsschritte verlaufen nach einem radikalischen Mechanismus. Prinzipiell sind sowohl aliphatische, als auch aromatische Carbonsäuren einsetzbar. Eine andere Variante ist die Halodecarboxylierung, bei der die Carbonsäure mit Blei(IV)-acetat und Calciumchlorid oder Lithiumchlorid in siedendem Benzol umgesetzt wird. Beide Reaktionen haben eine große Bedeutung in der Synthese-Chemie, da einerseits Carbonsäuren sehr leicht zugänglich und andererseits die Halogenverbindungen wesentlich reaktiver als die Carbonsäuren sind. Reaktionsablauf
Siehe auch |
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