Hydrazon

Als Hydrazone bezeichnet man die von Hydrazin oder Derivaten gebildeten Imin-analogen Stoffe, die durch Kondensation mit Carbonylverbindungen entstehen. Die Bildung der Hydrazone verläuft nach folgendem Schema:

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Analytische Bedeutung

Besondere analytische Bedeutung besaßen früher die 2,4-Dinitrophenylhydrazone, die als gut kristallisierende Carbonylderivate die Identifikation von Carbonylverbindungen (im Speziellen Aldehyde und Ketone) über den Schmelzpunkt des jeweiligen 2,4-Dinitrophenylhydrazons ermöglichten.

Geschichte

Von historischer Bedeutung sind die Phenylhydrazone von Zuckern, die man auch als Osazone bezeichnet. Bei Arbeiten über die Diazotierung von Anilin wurde das Phenylhydrazin im Jahre 1874 von Emil Fischer entdeckt, es diente später zur Charakterisierung von Zuckern. Aldosen bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am C¹- und C²-Atom, so dass ein chirales Zentrum verschwindet und die Identifizierung der C²-Epimere möglich wird.

Synthesen

Präparative Bedeutung besitzen die Hydrazone in der Wolff-Kishner-Reaktion. Sie spalten bei Deprotonierung Stickstoff ab und erlauben so die selektive Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu Alkanen.