Hydroxamsäuren

Hydroxamsäuren sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung -C(=NOH)-OH enthalten. Sie sind damit formale Derivate von Carbonsäuren und Hydroxylamin. Der einfachste Vertreter ist die Benzhydroxamsäure. In der funktionellen Gruppe besteht ein tautomeres Gleichgewicht zur Hydroxyamin-Form:

R-C(=N-OH)-OH ↔ R-C(-NH-OH)=O

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Darstellung

Hydroxamsäuren kann man aus Carbonsäurehalogeniden durch Umsetzung mit Hydroxylamin oder dessen Hydrochlorid erhalten.

Eigenschaften

Aromatische Hydroxamsäuren sind relativ stabile kristalline Feststoffe. Sie sind schwächer sauer als die entsprechenden Carbonsäuren, eignen sich aber als Komplexbildner für Metallsalze.