Hydroxybenzoesäuren

 Hydroxybenzoesäuren sind organische aromatische Verbindungen die zur Gruppe der Hydroxycarbonsäuren gehören. Sie sind Derivate der Benzoesäure, die sich durch eine zusätzliche, an verschiedenen Positionen des Kohlenstoffrings platzierte Hydroxygruppe auszeichnen und gehören zu den Phenolsäuren. Es handelt sich also um konstitutionsisomere Moleküle.

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Zur Stoffgruppe der Hydroxybenzoesäuren gehören:

• 2-Hydroxybenzoesäure, (ortho-Hydroxybenzoesäure), auch bekannt als Salicylsäure
• 3-Hydroxybenzoesäure (meta-Hydroxybenzoesäure)
• 4-Hydroxybenzoesäure (para-Hydroxybenzoesäure), bekannt als PHB, deren Ester die Parabene sind

Hydroxybenzoesäuren sind neben den Hydroxyzimtsäuren in fast allen Gewürzen zu finden. Vielfach liegen sie dort in Form ihrer Ester oder Glykoside vor.

Sie lösen sich in Diethylether und Aceton. Ähnlich wie viele organische Säuren lösen sie sich in Wasser kaum, im Alkalischen unter Abgabe des Protons an der Carboxylgruppe und daher Anionenbildung aber gut, und können durch Zugabe einer stärkeren Säure "ausgefällt" werden, eine Emulsion entsteht.

Ein unspezifischer Nachweis auf Hydroxybenzoesäuren ist die so genannte Vitali-Reaktion.