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Phenol
Das Phenol (auch Hydroxybenzol oder historisch Karbolsäure, Steinkohlenteerkreosot, acidum phenylicum, acidum carbolicum) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Phenole. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
DarstellungEs sind unterschiedliche Synthesewege bekannt, von denen zwei bedeutsam sind. Im industriellen Maßstab wird die Grundchemikalie Phenol durch das Cumolhydroperoxid-Verfahren, auch als Phenolsynthese nach Hock bekannt, hergestellt: Benzol und Propen werden zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Cumol, d. i. Isopropylbenzol, überführt. Cumol wird durch Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht. Die darauf folgende saure Aufarbeitung bringt in einer Umlagerungsreaktion Phenol und Aceton hervor. Dieses Verfahren ist nur wegen des Aceton wirtschaftlich, das dabei auch entsteht. Wäre das Aceton nicht auf dem Markt absetzbar, so könnte sich das vor allem im Labormaßstab genutzte, folgende wichtige Verfahren auch industriell lohnen: Man kann Phenol durch Verkochung von Diazoniumsalzen synthetisieren, die durch die Diazotierung von Anilin mit salpetriger Säure in der Kälte entstehen. Eine weitere Darstellungsmöglichkeit von Phenol besteht im Zusammenschmelzen des Natriumsalzes der Benzolsulfonsäure mit Alkalihydroxid: EigenschaftenPhenol ist hydroxysubstituiertes Benzol. Sein Schmelzpunkt liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln, jedoch ist das kommerziell erhältliche Produkt i. d. R. durch geringe, aber intensiv gefärbte Verunreinigungen rosa bis rötlich-braun gefärbt. Es besitzt einen charakteristischen, aromatischen Geruch. Die Hydroxy-Gruppe ist für einen Alkohol relativ acide und Phenol eine schwache Säure. Die Ursache ist die Mesomeriestabilisierung der korrespondierenden Base, des Phenolations. Die negative Ladung kann in den Ring delokalisiert werden. Im Gegensatz zu aliphatischen Alkoholen gehen Phenole keine nucleophilen Substitutionsreaktionen unter Ersatz der Hydroxy-Gruppe durch andere Nucleophile ein. Die Hydroxy-Funktion zeigt, besonders im deprotonierten Zustand, eine ausgeprägten +M-Effekt. Daneben zeigt sie einen −I-Effekt. Da dieser aber deutlich kleiner ist, als der +M-Effekt, wird Phenol sehr leicht elektrophil angegriffen. Der Angriff erfolgt bevorzugt in ortho- und para-Position zur Hydroxy-Gruppe. Wegen des elektronenschiebenden Charakters der Hydroxy-Gruppe ist Phenol etwa tausendmal reaktiver als Benzol.
Die Bevorzugung des ortho- bzw. para-Angriffs von Elektrophilen lässt sich durch Betrachtung die Grenzstrukturen des Phenolat-Anions verstehen. Die negative Ladung wird in den aromatischen Ring auf die ortho- und para-Positionen delokalisiert. Da Elektrophile bevorzugt elektronenreiche Positionen angreifen, kommt es zu der beobachteten Regioselektivität. Die Substitution in para-Position ist zusätzlich bevorzugt, da es dort nicht zu sterischen Wechselwirkungen des angreifenden Elektrophils mit den freien Elektronenpaaren des Sauerstoffs kommt. VerwendungSir Joseph Lister setzte es 1865 zuerst als Antiseptikum bei der Wunddesinfektion ein; wegen seiner hautirritierenden Wirkung wurde es aber in der Chirurgie bald durch andere Antiseptika ersetzt. Phenol verursacht Verätzungen und ist ein Nerven-/Zellgift. Wegen seiner bakteriziden Wirkung wurde es früher als Desinfektionsmittel eingesetzt. Es wurde auch zur Produktion von Drogen verwendet, als Unkrautvernichtungsmittel und zur Synthetisierung von Kunstharzen. Eines der ersten synthetisch hergestellten Kunstharzprodukte ist Bakelit, ein Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd. Während des Zweiten Weltkriegs töteten KZ-Ärzte Häftlinge durch intrakardiale Phenolinjektionen. In der Mikroskopie dient es zur Herstellung von Phenolwasser, bestehend aus zehn Anteilen Phenol einem Anteil Wasser. Historische Beschreibung
QuellenKategorien: Giftiger Stoff | Ätzender Stoff | Phenol |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phenol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |