Hydroxyketone

Hydroxyketone sind organische Verbindungen, die eine Ketogruppe und eine Hydroxylgruppe enthalten. Der Positionsabstand wird mit griechischen Buchstaben gekennzeichnet. In der Alpha-Position befinden sich die Gruppen an zwei direkt benachbarten Kohlenstoff-Atomen, die a-Hydroxyketone werden auch Acyloine genannt, in Spezialfällen Benzoine. Eine der möglichen Darstellungmethoden von Acyloinen ist die Acyloin-Kondensation respektive die Benzoin-Kondensation.

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Bilder sind in den Artikeln Acyloin-Kondensation und Benzoin-Kondensation vorhanden.

Eine vereinfachte Skizze zeigt nachfolgendes Bild:

Durch die Nachbarschaft der Keto- und Enol-Gruppe kann sich eine Wassersstoffbrückenbindung ausbilden und den Fünferring (C_α–OH^…O=C–C_α) stabilisieren.

Gesundheit

Die EU Kommission hat erklärt (siehe externen Link), dass Hydroxyketone, in gleicher Art wie Diketone und Dialkohole (Diole), in vitro und in vivo genotoxische chemische Substanzen sind. Sie sind daher als Nahrungszusatzstoffe seit 2005 verboten.