Hydroxymethylfurfural

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxymethylfurfural
Andere Namen	HMF, 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyd, 5-(Hydroxymethyl)-furfurol
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	67-47-0
Kurzbeschreibung
Eigenschaften
Molmasse	126,11 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	~1,25 g·cm-3
Schmelzpunkt	30 - 34 °C
Siedepunkt	114 - 116 °C
Brechzahl	1,56
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	unbegrenzt löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Aceton, Ethylacetat, Dimethylformamid; löslich in Ether, Benzen, Chloroform; schlecht löslich in Tetrachlorkohlenstoff
Sicherheitshinweise
Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 36/38 S: ?
Toxikologie	LD 50 oral Ratte 2500 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxymethylfurfural, HMF oder 5-(Hydroxymethyl)furfural ist eine Aldehyd- und Furan-Verbindung, die sich bei der thermischen Zersetzung von Zucker und Carbohydraten bildet. HMF kann in vielen mit Hitze behandelten Lebensmitteln einschließlich Milch, Fruchtsaft, Alkoholischen Getränken, Honig, usw. nachgewiesen werden. Aktuelle Studien prüfen den Nachweis von HMF Zigaretten. In seinem chromatographischen Verhalten ähnelt HMF Patulin, so dass beim Nachweis darauf geachtet werden muss, die beiden Verbindungen nicht zu verwechseln. HMF kann eingesetzt werden, um Fruktose über eine Dehydrierung mit Säure in bestimmte Ausgangsstoffe für die Plastikherstellung umzuwandeln.

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Geschichte

Die organische Verbindung wurde 1912 von dem französischen Chemiker Louis Maillard im Rahmen seiner Forschungsarbeit über nicht enzymatische Reaktionen von Glucose und Lysin untersucht.

Erst kürzlich hatten US-Chemiker um Conrad Zhang vom Institut für Oberflächenkatalyse in Richland (US-Staat Washington) im US-Fachjournal "Science" ein Verfahren vorgestellt, mit dem sie aus Traubenzucker Produkte herstellten, die bisher vor allem auf Erdölbasis produziert werden. In ihren Reaktionsgefäßen wird der Zucker direkt in das Molekül Hydroxymethylfurfural (HMF) umgewandelt.

Gefahren

Das amerikanische National Institute of Environmental Health Sciences gibt für HMF ein hohes Risiko, dass es krebserregend ist, an. Grund dafür ist, dass andere Mitglieder dieser Gruppe von Verbindungen diese krebserregende Eigenschaft zeigen. Untersuchungen über die Giftigkeit von HMF selbst sind bisher jedoch nur in geringem Umfang durchgeführt worden.

Referenzen

• MSDS