Hypoxanthin

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purin-Derivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleotids Inosin.

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Eigenschaften

Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere sogenannte tautomere Isomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

Imin-Enamin-Tautomerie des Hypoxanthins.

Lactam-Lactim-Tautomerie des Hypoxanthins.

Vorkommen

Hypoxanthin kommt z. B. im Harn in freier Form, also auch gebunden in Nukleosiden vor.

Biologische Bedeutung

Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar.

Siehe auch

• Allopurinol
• Inosin
• Murexid
• Purinbasen