Ifosfamid

Steckbrief Ifosfamid
Strukturformel
Allgemeine Informationen
Name	Ifosfamid
Bezeichnung (IUPAC)	N,3-bis(2-chloroethyl)- 2-oxo-1-oxa-3-aza-2λ5- phosphacyclohexan-2-amin
Andere Namen	IFO, Iphosphamide, Isophosphamide, NSC-109724
Handelsname(n)	USA	Ifex®
	Deutschland	Holoxan®, Ifo-cell®
Hersteller	diverse (BristolMyersSquibb, Pharmacia u.a.)
Summenformel	C7H15Cl2N2O2P
CAS-Nummer	3778-73-2	ChemBank-ID	---
PubChem Compound	3690	PubChem Substance	7847409
Klassifikation
ATC-Code	L01AA02	Rote Liste (2006)	---
Hauptgruppe	Zytostatikum
1. Untergruppe	Alkylantien
2. Untergruppe	Stickstoff-Lost Derivat
3. Untergruppe	Oxazaphosphorin
Verfügbarkeit
Darreichungsform	Ampullen bzw. Injektionslösungsflaschen
Verabreichungsart	intravenös (i.v.)
Chemische Eigenschaften
Molmasse	261,085 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39-41 °C
Siedepunkt	--- °C
Gasübergang	--- °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (3780 mg/l)
Sicherheitshinweise
T Giftig
R- und S-Sätze	R: ? S: ?
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Zulassungsstatus
	Deutschland	USA	EU
Zulassungsdatum	--.--.----	30.12.1988	--.--.----
Zulassungsstatus	Rezeptpflichtig. Apothekenpflichtig.

Ifosfamid (Handelsname Holoxan®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.

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Pharmakologie

Wirksamkeit

Krebserkrankungen

Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.

Erwachsene

• Weichteilsarkome
• Osteosarkom - IP (Ifosfamid, Cisplatin)
• Non-Hodgkin-Lymphom
• Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)

Kinder und Jugendliche

• Weichteilsarkome wie Rhabdomyosarkom, Leiomyosarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
• Non-Hodgkin-Lymphom
• Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
• Keimzelltumor - PEI (Cisplatin, Etoposid, Ifosfamid)
• Osteosarkom - PAIM (Cisplatin, Adriamycin, Ifosfamid, MTX)

Wirkmechanismus

Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl(Dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Krebsrisiko, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht. Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Cyclophosphamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).
Impfungen mit Totimpfstoffen sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver und zytostatischer Wirkung nicht wirksam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

• Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollte ein ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
• Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

Quellen und Weblinks

• Monograph Ifosfamid British Columbia Cancer Agency Frei zugänglich. Stand nicht identifizierbar.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!