Imazalil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imazalil
Andere Namen	1-(2-(Allyloxy)-2- (2,4-dichlorphenyl)ethyl)- 1H-imidazol Enilconazole
Summenformel	C14H14Cl2N2O
CAS-Nummer	35554-44-0
Kurzbeschreibung	hellgelbe bis bräunliche kristalline Masse
Eigenschaften
Molare Masse	297,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1200 kg·m−3
Schmelzpunkt	53 °C
Siedepunkt	347 °C
Löslichkeit	in Wasser 180 mg·l−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 20/22-41-50/53 S: (2-)26-39-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imazalil ist ein systemisches Fungizid aus der Gruppe der Imidazole. Es wurde von der belgischen Firma Janssen Pharmaceutica entwickelt. Die Substanz wird auch in Form ihrer Salze, z.B. als Imazalil-Nitrat (CAS 33586-66-2) oder als Imazalil-Sulfat (CAS 58594-72-2) verkauft.

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Wirkungsweise

Imazalil hemmt die Biosynthese von Ergosterin, das die Zellmembran der Pilze verstärkt. Daher wirkt es protektiv und kurativ gegen viele pilzliche Krankheitserreger.

Verwendung

Pflanzenschutz

Imazalil wird beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen verwendet. Die Substanz ist in Beizmitteln für Getreidesaatgut enthalten. Sie hat eine gute Wirkung gegen die Streifenkrankheit bei Gerste.

In der Schweiz darf Imazalil im Gewächshaus in Form von Räucherkerzen gegen den Echten Mehltau an Tomaten und Gurken eingesetzt werden. Außerdem ist es in Wundverschlussmitteln für Obst- und Ziergehölze enthalten. In Deutschland ist Imazalil ausschließlich zur Beizung von Getreidesaatgut zugelassen. In Österreich wird Imazalil neben der Saatgutbeizung auch zum Schutz von Pflanzkartoffeln vor Fusarium-Lagerfäule, Phomafäule und Silberschorf verwendet.

Konservierungsmittel

Ähnlich wie Thiabendazol, Orthophenylphenol oder Biphenyl schützt Imazalil Zitrusfrüchte vor Schimmelbildung. Soweit sie der EU-Vermarktungsnorm unterliegen, müssen mit Imazalil behandelte Zitrusfrüchte gekennzeichnet werden. Behandelte Schalen sollten nicht gegessen werden. Imazalil hat bislang noch keine E-Nummer.

Toxikologie

Versuchstiere bekamen als Symptom einer akuten Vergiftung eine Gänsehaut. Imazalil scheint über das Nervensystem die Haarfollikel zu erregen. Daneben kam es zu Koordinationsstörungen, niedrigem Blutdruck, Tremor und Erbrechen. Bei einigen empfindlichen Individuen trat eine Kontaktdermatitis auf. Die LD₅₀ bei oraler Aufnahme lag bei 227 mg/kg Körpergewicht (Rattenweibchen) und 343 mg/kg Körpergewicht (Rattenmännchen).

Bei Langzeitstudien an Ratten traten leicht veränderte Leberwerte auf, die Gewichtszunahme war vermindert und es waren Auswirkungen auf den Bilirubin-Haushalt feststellbar. Ansonsten wurden keine Auswirkungen der Imazalil-Gaben beobachtet.

Hinweise auf teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkungen gibt es nicht. Imazalil wird im Körper metabolisiert und innerhalb weniger Tage ausgeschieden, es reichert sich nicht im Fettgewebe an.

Die WHO gibt einen ADI-Wert von 0,03 mg/kg/Tag an.

Umweltwirkungen

Vögel sind relativ unempfindlich gegen Imazalil, die LD₅₀ für Enten oder Wachteln liegt bei etwa 6000 mg/kg Körpergewicht. Für Fische ist es hingegen giftig, die LC₅₀ für Forellen liegt bei 2,5 mg/L. Für Bienen wurde eine orale LD₅₀ von 40 µg/Biene ermittelt, damit gilt Imazalil als nicht bienentoxisch.

Die Halbwertszeit für den Abbau im Boden beträgt etwa ein halbes Jahr. Imazalil verbleibt im Boden und wird nicht ausgewaschen.