Imid

  Das Imid ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie.

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Struktur

Die Imid-Gruppe hat die Form: R–C(O)–NR–C(O)–R, wobei C(O) eine Carbonylfunktion darstellen soll.

Chemie

Die Imidgruppe wird aus zwei Carbonsäuren (oder einer Dicarbonsäure) und aus Ammoniak oder einem primären Amin gebildet. Im Fall von N-Methyl-phthalimid sind das Phthalsäure und Methylamin.

Im Vergleich zur Amid-Gruppe (R–CO–NH–R') besitzt die Imid-Gruppe die größere Delokalisierungsmöglichkeit der negativen Ladung der korrespondierenden Base. Somit ist die Reprotonierungsgeschwindigkeit kleiner und folglich die Säurestärke größer.

Beispiele

• Phthalimid: