Imidazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imidazol
Andere Namen	1,3-Diazol 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadien Glyoxalin Imutex
Summenformel	C3H4N2
CAS-Nummer	288-32-4
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	68,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,50 g·cm−3
Schmelzpunkt	88–90 °C
Siedepunkt	255–257 °C
Dampfdruck	6,16 Pa (25 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (633 g/l bei 20 °C) gut in Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend R- und S-Sätze R: 22-34 S: 22-26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imidazol ist eine fünfgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es reagiert basisch.

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Synthese

Die Synthese von Imidazol kann nach der Radziszewski-Methode aus der Kondensation von einem 1,2-Diketon, Ammoniak und einem Aldehyd durchgeführt werden.

Verwendung

Imidazol wird hauptsächlich als Ausgangsprodukt bei der Herstellung verschiedener Medikamente verwendet, insbesondere von Fungiziden. Eine weitere Anwendung ist die Aushärtung bestimmter Kunststoffe.

Ebenfalls wird das Imidazol als Puffersubstanz beim Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung verwendet. Eugen Scholz entwickelte 1984 das pyridinfreie Karl-Fischer-Reagenz mit Imidazol als Base. Dieses Reagenz ersetzt nicht nur das giftige und übelriechende Pyridin, sondern ermöglicht auch eine schnellere und genauere Titration, da Imidazol in einem günstigeren pH-Bereich puffert als Pyridin. Die Untersuchungen von Scholz zur Stöchiometrie zeigten auch, dass Methanol (Lösemittel und gleichzeitig an der Reaktion beteiligt) durch andere Alkohole ersetzt werden kann, z. B. Ethanol, 2-Propanol oder Methoxyethanol, die die Titerstabilität des Reagenzes verbesserten. Aufgrund dieser Erkenntnisse ergab sich folgende Reaktionsgleichung für die Karl-Fischer-Reaktion:

ROH + SO₂ + RN → (RNH)•(SO₃R)

(RNH)•(SO₃R) + I₂ + H₂O + 2 RN → (RNH)•(SO₄R) + 2 (RNH)•I

Abgeleitete Verbindungen

Derivate von Imidazol kommen vielfältig in der Natur vor. So enthält die Aminosäure Histidin und das davon abgeleitete Histamin einen Imidazolring, ebenso die Purine, die Xanthine und deren Derivate. Imidazol-Alkaloide kommen in Rautengewächsen vor.

Aus Imidazol wird leicht das Imidazoliumkation gebildet. Derivate dieses Kations finden sich in zahlreichen ionischen Flüssigkeiten, die entsprechenden Imidazoliumverbindungen waren auch die ersten bekannten.

Siehe auch

• Pyrazol