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Indikan
Der Name Indikan (auch: Indican) bezeichnet zwei ähnliche, aber nicht identische, Verbindungen, deren Gemeinsamkeit ist, daß sie beide als Derivate des Indols angesehen werden können. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Pflanzen-IndikanDie als Pflanzen-Indikan bezeichnete Verbindung ist ein Glykosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen Pflanzen vor. Diese Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria, werden deshalb auch als Indigopflanzen bezeichnet. Das Indikan ist eine farblose und wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu gelbem Indoxyl abgebaut wird. Durch Oxidation erhält man den blauen Farbstoff Indigo. Harn-IndikanIm Gegensatz dazu handelt es sich beim Harn-Indikan (auch: Uroxanthin) um das Kaliumsalz der Indoxylschwefelsäure. Die Verwechslung mit dem Pflanzen-Indikan beruht auf einer frühen Form der medizinischen Diagnostik, der sogenannten Harnschau bei der die Farbe des Urins zu diagnostischen Zwecken herangezogen wurde. Dabei wurde auf die manchmal vorkommende Grün- bis Blaufärbung des Urins geachtet, die heute im Extremfall als Purple urine bag syndrome (PUBS) bezeichnet wird und insbesondere bei älteren katheterisierten Frauen auftritt. Diese rührt zwar auch vom Farbstoff Indigo her, dieser entsteht aber eben nicht aus dem Pflanzen-Indikan. Der Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan wurde 1863 von dem deutschen Biochemiker F. Hoppe-Seyler entdeckt[1]. Ein Nachweisverfahren für Harnindikan wurde als Obermeyer-Test bekannt. Das Harn-Indikan entsteht dadurch durch mikrobiellen Abbau der essentiellen Aminosäure Tryptophan im Verdauungskanal des Menschen. Bei diesem bakteriellen Abbau des Tryptophans entsteht unter anderem Indol. Dieses wird anschließend in der Leber zu Indoxyl oxidiert und zur Entgiftung mit Sulfat vererstert, dann als Harn-Indikan über den Urin ausgeschieden. Erhöhte Indikanwerte im Blut (> 0,2 mg pro 100 ml im Serum) bezeichnet man als Indikanämie, diese findet sich beim Hartnup-Syndrom, Urämie, Ileus, Niereninsuffizienz, Darmfäulnis. Kommt es in Folge der Indikanämie zu einer Ausscheidung von Indikan über den Urin, wird dies als Indikanurie bezeichnet. Dieser kann sich bei Kontakt mit Sauerstoff grünlich-bläulich verfärben, was zum Beispiel bei dem Blaue-Windeln-Syndrom (blue diaper syndrome), einer meist angeborene Tryptophanmalabsorption der Fall ist. Bei sehr hohen Indikan-Werten im Blut kann es sogar zur Indigurie kommen, der Ausscheidung von Indigo über den Urin. Die Indikanausscheidung ist abhängig von der Zufuhr von Eiweißen[2], und ist bei einigen Erkrankungen erhöht. Die physiologische Indikanausscheidung über die Nieren liegt bei 5 bis 20 mg pro Tag. Vermehrte Ausscheidung von Indikan liegt vor, wenn über den Urin mehr als 20 mg Indikan in 24 Stunden ausgeschieden wird. Quellen
Literatur
Kategorien: Glykosid | Heteroaromat | Pflanzenfarbstoff |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Indikan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |