Indol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indol
Andere Namen	Benzopyrrol 2,3-Benzopyrrol
Summenformel	C8H7N
CAS-Nummer	120-72-9
Kurzbeschreibung	farbloser, übelriechender Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	52 °C
Siedepunkt	254 °C
Dampfdruck	0,016 Pa (25 °C)
Löslichkeit	3,560 g/L in Wasser beliebig in Ethanol
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 21/22 S: 24/25
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol ist ein aromatischer Heterocyclus und kommt als Strukturfragment in vielen Naturstoffen vor.

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Vorkommen

Indol ist im Jasminblütenöl, Goldlacköl aber auch in den Blüten der falschen Akazie und im Aronstab enthalten. In geringen Konzentrationen vermittelt Indol den typischen Blütenduft und wird daher auch Parfums zugesetzt. In höheren Konzentrationen ist Indol, als Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan, neben Skatol (3-Methylindol), Ursache für den typischen Gestank von Fäkalien. Es ist ebenfalls in der bei 240 bis 260 °C siedenden Steinkohleteer-Fraktion enthalten.

Indol ist Teil der proteinogenen Aminosäure Tryptophan.

Darstellung

Indol oder Indolderivate lassen sich darstellen nach:

• Fischer
• Japp Klingemann
• Bischler-Möhlau
• R.C. Larock
• Madelung

Verwendung

Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormone und Alkaloide. Der bekannteste vom Indol abstammende Farbstoff ist das Indigo, aber auch der antike Farbstoff Purpur ist ein solches Derivat. Der Indol-Baustein steckt u.a. in dem Hormon Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin), im Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sowie in Auxin (3-Indolylessigsäure). Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z. B. Strychnin und Brucin), die Mutterkornalkaloide (Ergotamin und LSD) sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybin genannt. Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und Neroliöle verwendet.

Eigenschaften

Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetalle wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.

Nachweis

Der Indol-Test wird bei der Identifizierung von Bakterien verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Dimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz, Kovacs-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrot verfärbt, wenn Tryptophan zu Indol abgebaut wurde.