Indoxyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indoxyl
Andere Namen	3-Hydroxyindol
Summenformel	C8H7NO
CAS-Nummer	480-93-3
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

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Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert.

Dabei werden vier Elektronen (e⁻) und vier Protonen (H⁺) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

• BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
• X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)