Iodessigsäure (auch: Monoiodessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Iodatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Iodacetate bezeichnet.

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Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Kaliumiodid (elektrophile Substitution):

$\mathrm{Cl-CH_2-COOH + KI \rightleftharpoons I-CH_2-COOH + KCl}$

Eigenschaften

Iodessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 80 und 82 °C schmelzen und sich sehr leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Iodatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässeriger Lösung bildet die Iodessigsäure mit Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen und Iodacetat-Anionen. Der pK_s-Wert beträgt bei 25°C 3,12.
Iodessigsäure ist, wie viele andere Alkyliodide auch, instabil gegenüber Sonnenlicht und zersetzt sich dabei recht leicht. Iodessigsäure ist daher in braunen Flaschen bei Temperaturen unterhalb von 15°C zu lagern.

Verwendung

Iodessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneimittel. Beispielsweise wird das Mukolytikum (ein Sekretlöser bei Erkältungskrankheiten) Carbocystein („Carbocistein“), aus L-Cystein und Iodessigsäure hergestellt.
Direkte Angewendung findet Iodessigsäure in der Biochemie. Iodessigsäure alkyliert irreversibel die SH-Gruppe von Proteinen, beispielsweise die Glycerinaldehydphosphat-Dehydrogenase. Es kann dazu verwendet werden, Enzyme mit -SH an der aktiven Stelle irreversibel zu deaktivieren. Diese Eigenschaft der irreversiblen Enzymblockade bedingt auch die Giftigkeit der Iodessigsäure.
Prinzipiell ist Iodessigsäure, wie auch Bromessigsäure, als Konservierungsmittel geeignet. Wegen der hohen Toxizität und Instabilität wird sie allerdings kaum eingesetzt.

Gefahren

Iodessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c www.chemdat.info

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Kategorien: Giftiger Stoff | Ätzender Stoff | Organoiodverbindung | Carbonsäure

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Iodessigsäure