Methyliodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyliodid
Andere Namen	Iodmethan
Summenformel	CH3I
CAS-Nummer	74-88-4
Kurzbeschreibung	Farblose, etherisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	141,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	–66 °C
Siedepunkt	42 °C
Dampfdruck	438 hPa (20 °C)
Löslichkeit	13,6 g/l in Wasser bei 22 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig R- und S-Sätze R: 23/25-21-37/38-40 S: (1/2-)36/37-38-45
MAK	0,3 ml·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methyliodid (Iodmethan) ist eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Sie steht in Verdacht, krebserregend zu sein. Methyliodid reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Methyliodid unter Bildung von Ammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Amine erzeugt werden, wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

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(Aus dem quartären Amin kann kein Wasser mehr abgespalten werden, daher bleibt Tetramethylammoniumhydroxid übrig, welches das basischste „Amin“ darstellt. Das Ion ist sehr stabil und in seiner Basizität mit Alkalimetallhydroxiden vergleichbar.