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Isochinolin
Isochinolin, auch Benzo[c]pyridin, ist ein Heteroaromat. Es ist ein Strukturisomer des Chinolins. Beides sind Benzopyridine, bestehen also aus einem Pyridinring, der an einen Benzolring angelagert ist. Unter dem Begriff Isochinoline wird eine große Klasse von chemischen Verbindungen zusammengefasst, die sich vom Isochinolin ableiten. Für eine Vielzahl natürlich vorkommender Alkaloide ist Isochinolin das Grundgerüst. Daher werden diese Alkaloide auch als Isochinolin-Alkaloide bezeichnet. Der Isochinolin-Grundkörper dieser Verbindungen leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenIsochinolin ist eine bei Raumtemperatur farblose, hygroskopische Flüssigkeit, mit einem penetrant unangenehmen Geruch. Verunreinigtes Isochinolin sieht bräunlich aus – wie es typisch für Stickstoff-Heterocyclen ist. Beim Abkühlen kristallisiert es plättchenförmig aus. Die Löslichkeit in Wasser ist gering, dagegen ist es sehr gut löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether und anderen typischen organischen Lösungsmitteln. Als organische Base ist es – unter Protonierung – auch in verdünnten Säuren gut löslich. Als chemisches Analogon zu Pyridin ist Isochinolin eine schwache Base, mit einem pKb-Wert von 8,6. Es wird daher von starken Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, leicht zu Salzen protoniert. Isochinolin bildet Addukte mit Lewis-Säuren, wie beispielsweise Bortrifluorid. Vorkommen1885 wurde Isochinolin erstmals von Hoogewerf und van Dorp im Steinkohlenteer isoliert. Es konnte durch fraktionierte Kristallisation des Sulfates abgetrennt werden. Weissgerber entwickelte 1914 ein selektives Extraktionsverfahren zur schnellen und eleganten Abtrennung von Isochinolin. Das Verfahren nutzt dabei die Eigenschaft aus, dass Isochinolin stärker basisch als Chinolin ist. Synthese von IsochinolinIsochinolinderivate können mit einer Vielzahl von unterschiedlichen Reaktionen synthetisiert werden. Für die Synthese von Isochinolin selbst gibt es allerdings nur wenige direkte Synthesen. Die Pomeranz-Fritsch-ReaktionDie Pomeranz-Fritsch-Reaktion ist eine effektive Methode zur Synthese von Isochinolin. Sie geht von Benzaldehyd und Aminoacetaldehyddiethylacetal aus und findet im sauren Medium statt. Alternativ dazu können auch Benzylamin und Glyoxalacetal eingesetzt werden.
Synthesen von IsochinolinderivatenDie nachfolgenden Synthesen können für verschiedene Isochinolinderivate genutzt werden: Die Bischler-Napieralski ReaktionPictet-Gams ReaktionPictet-Spengler ReaktionVerwendungFür Isochinolin selbst gibt es kaum unmittelbare Anwendungen. Allerdings ist es ein wichtiges Zwischenprodukt für eine Reihe von wichtigen Isochinolinderivaten. Beispielhaft seien dabei genannt:
Daneben finden Isochinolin-Derivate breite Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffen, Insektiziden, Antimykotika und Korrosionsinhibitoren.
Isochinolin-AlkaloideIn der Natur sind über 600 Isochinolin-Alkaloide[2], mit zum Teil sehr hoher biologischer Aktivität und pharmakologischer Wirksamkeit bekannt. Eine Auswahl an Isochinolin-Alkaloiden:
Ancistrocladus heyneanus (eine tropische Liane) enthält eine ganze Reihe von Isochinolin-Alkaloiden, wie beispielsweise das Ancistrocladin[3]. Siehe auch
Einzelnachweise
Literatur
Kategorien: Giftiger Stoff | Alkaloid | Heterozyklische Verbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Isochinolin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |