Isozitronensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isozitronensäure
Andere Namen	3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure, 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel	C6H8O7
CAS-Nummer	1637-73-6
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	192,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut in Wasser, schlecht in unpolaren Lösungsmitteln, unlöslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isozitronensäure (Isocitronensäure) ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Zitronensäure. Die Salze sind die Isozitrate.

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Eigenschaften

Isozitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül ist chiral.

Eine wässrige Lösung der Isozitronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die teil- beziehungsweise vollständig dissoziierte Form der Isozitronensäure wird als Isozitrat (Isocitrat) bezeichnet. Salze (Isocitrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.

Reaktionen

Isozitronensäure kann in Analogie zu den Carbonsäuren unter anderem folgende Reaktionen eingehen:

• Deprotonierung/ Salzbildung
• Substitutionsreaktionen am Carbonylkohlenstoff:
  • Veresterung
  • Halogenierung
  • Anhydridbildung
  • Amidierung

Vorkommen

Die Isozitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung

Wie im Citratzyklus kann Isozitronensäure im Labor aus Brenztraubensäure beziehungsweise deren Anhydrid synthetisiert werden.