Isocyanate

Die Isocyanate leiten sich von der Isocyansäure ab. Dementsprechend unterscheidet man also (wie bei allen Säuren) die Salze (wie z.B. das Kaliumisocyanat) und die Ester.

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Ester der Isocyansäure

Herstellung

Isocyanate lassen sich durch Umsetzen von Phosgen mit den entsprechenden Aminen herstellen. Dabei wird in zwei Schritten Chlorwasserstoff abgespalten:

Da der Einsatz von Phosgen prinzipiell gefährlich ist, wird versucht, diesen Syntheseweg zu vermeiden, beispielsweise durch katalytische Carbonylierung von Nitro-Verbindungen oder Aminen.

Ein weiterer Syntheseweg ist die Umsetzung primärer Amine mit Boc₂O in Anwesenheit von DMAP.

Chemische Eigenschaften

Die Isocyanate sind chemisch hochreaktive Verbindungen, die die Struktur R-N=C=O aufweisen. Die bedeutendsten Reaktionen der Isocyanatgruppe sind die Additionsreaktionen an Alkohole, Wasser oder Amine. Aus der Polyadditions-Reaktion von Diisocyanaten (Verbindungen mit 2 Isocyanat-Gruppen) mit Diolen (2-wertige Alkohole) entstehen die technisch vielfältig genutzten Polyurethane.

Urethanbildung:

R-NCO + R´-OH → R-NHC(O)O-R´

Harnstoffbildung:

R-NCO + R´-NH₂ → R-NHC(O)NH-R´

Reaktion mit Wasser:

R-NCO + H₂O → [R-NHCOOH] chemisch instabile Carbamidsäure

[R-NHCOOH] → R-NH₂ + CO₂

Das hier entstehende CO₂ ist für die Schaumbildung bei Polyurethanschäumen verantwortlich.

Uretdionbildung:

Unter bestimmten Bedingungen können Isocyanate im Gleichgewicht zu Uretdionen dimerisieren.

Bei höheren Temperaturen ist die Lage des Gleichgewichts zu den stabileren Isocyanaten hin verschoben.

Industrielle Anwendung

Methylisocyanat (CH₃-N=C=O) ist der einfachste Ester der Isocyansäure. Es ist eine sehr reaktive Substanz, die z. B. bei der Herstellung von Pestiziden verwendet wird. Wie die Isocyansäure und andere Isocyanate ist es sehr giftig.

Am 3. Dezember 1984 entwichen aus einem defekten Tank einer Pestizidfabrik des amerikanischen Chemiekonzerns Union Carbide Corporation in der Nähe der Stadt Bhopal (Indien) rund 40 Tonnen Methylisocyanat. Die Gaswolke tötete mehr als 2800 Menschen und verursachte bei mehreren Hunderttausend weiteren Personen schwere Verletzungen wie Augen- und Schleimhautschäden (Bhopalunglück).

Die Hauptanwendung der Isocyanate stellen die Synthese der oben erwähnten Polyurethane dar. Die wichtigsten Vertreter sind:

• 2,4-Toluylendiisocyanat
• Hexamethylendiisocyanat

Siehe auch

• Polyurethane
• PMDI

Salze der Isocyansäure

Die Salze der Isocyansäure haben keine besondere wirtschaftliche Bedeutung.

Medizinische Bedeutung

Isocyanate können allergische Reaktionen des Typ I und III (exogen-allergische Alveolitis) hervorrufen. Atemwegserkrankungen, die durch Isocyanate ausgelöst werden, können als Berufskrankheit (BK1315) anerkannt werden. Arbeitnehmer, die regelmäßig Isocyanaten ausgesetzt sind, müssen an arbeitsmedizinischen Vorsorgeuntersuchungen teilnehmen.