Zwitterion

Ein Zwitterion (siehe auch Ion) ist ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und eine andere negativ geladen ist. Oft ist das Molekül dann insgesamt neutral.

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Meist handelt es sich bei den Gruppen um eine Säure- und eine Basenfunktion. Das bekannteste Beispiel sind Aminosäuren, die sowohl in wässriger Lösung als auch in der festen Phase als Zwitterionen vorliegen. Die Säuregruppe gibt ein Wasserstoffion ab und trägt eine negative Ladung, die Aminogruppe nimmt ein Wasserstoffion auf und trägt eine positive Ladung. Im Unterschied zu Betainen lassen sich die Ladungen also durch Protonenwanderung ausgleichen.

Bei einem bestimmten pH-Wert, dem isoelektrischen Punkt (IEP oder P_I), sind gleich viele Säuregruppen der Aminosäure negativ geladen wie Aminogruppen positiv. Am isoelektrischen Punkt wandern Aminosäuren im elektrischen Feld nicht mehr, da die Summenladung neutral ist. Liegt der pH-Wert unter dem isoelektrischen Punkt, nimmt die Dissoziation der Säuregruppe ab, und die Aminosäure trägt eine positive Summenladung. Liegt der pH-Wert darüber, nimmt die Dissoziation der Säure zu, und die Aminogruppe gibt das Wasserstoffion ab, das Molekül trägt eine negative Summenladung. Diesen Effekt nutzt man bei der Elektrophorese bzw. bei der isolektrischen Fokussierung.

Der pH-Wert am isoelektrischen Punkt lässt sich aus den pKs-Werten der Säuregruppe sowie der Aminogruppe berechnen:

Bei diesem Wert ist eine wässrige Lösung der Aminosäure nicht elektrisch leitend, da die Zwitterionen im elektrischen Feld nicht wandern, sondern sich nur ausrichten. Sie besitzen die geringste Wasserlöslichkeit, da die Anlagerung von Wasser an Zwitterionen ungünstig ist.

Siehe auch

• Ampholyt