2-Propanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Propanol
Andere Namen	Propan-2-ol (IUPAC) Propanol-2 Isopropanol Isopropylalkohol (IPA) sekundärer Propylalkohol sek-Propanol, Persprit Petrohol Petrosol Dimethylcarbinol beta-Oxypropan Propol
Summenformel	C3H8O
CAS-Nummer	67-63-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−88 °C [1]
Siedepunkt	82 °C [1]
Dampfdruck	43 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich Xi Reizend R- und S-Sätze R: 11-36-67 S: (2-)7-16-24/25-26
MAK	200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Propanol, auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der kleinste nicht-cyclische, sekundäre Alkohol.

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Physikalische Eigenschaften

Isopropanol ist eine schnell verdunstende, farblose, brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlich-angenehmen, bei stärkerem Einatmen jedoch stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil.

• Flammpunkt: 12 °C
• Zündtemperatur: 425 °C (DIN 51794)
• Explosionsgrenzen: UEG: 2 Vol% OEG: 12,7 Vol%
• Spezifische Wärmekapazität: 2,56 kJ/(kg K)

Toxikologische Eigenschaften

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang für ausreichende Lüftung sorgen. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Herstellung

Die großtechnische Herstellung erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, ausgehend von Propen oder von Aceton.

Die Herstellung aus Propen erfolgt durch Hydratisierung an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:

Ausgehend von Aceton erfolgt die Herstellung von Isopropanol durch Hydrierung:

Durch Umkehrung dieser Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Verwendung

• Zusatz zu Frostschutzmitteln im Kühlsystem oder in der Scheibenwaschanlage in Autos und LKW
• Bestandteil so genannter Kraftstoffsystemreiniger, die dem Treibstoff von Kraftfahrzeugen beigegeben werden, um Rückstände und Wasser im System zu lösen
• Zusatz in Offsetdruckmaschinen mit Alkoholfeuchtwerken, um die Oberflächenspannung des Feuchtmittels herabzusetzen (sogenannter 'Wischwasserzusatz')
• Lösungsmittel für Fette, Harze, Lacke, Tinte
• Herstellung von Desinfektionsmitteln (70 %iger IPA in Wasser besitzt beispielsweise eine höhere Wirkung als entsprechend verdünntes Ethanol)
• Lösungs- und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
• Extraktion und Reinigung von Naturprodukten
• Lösungsmittel zur Kristallisation und Reinigung organischer Substanzen
• Reinigungsmittel in Industrie und Haushalt/Fettlöser
• Entschäumungsmittel
• Herstellung von Aceton (Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion)
• Herstellung von Isopropylamin
• Entfernung von Wärmeleitpaste auf der CPU
• Zur Reinigung von CCD-Sensoren von digitalen Spiegelreflexkameras (Alternative: Methanol)
• Zur Reinigung des Tonabnehmers/ der Abtastnadel eines Plattenspielers.
• Zum Nass-Abspielen von Schallplatten: 50 % Isopropanol gemischt mit 50 % destilliertem Wasser.
• Präzipitation von Nucleinsäuren
• Zugabe bei Hautkontakt mit Natriumresten
• Zur Reinigung von Glasfasern z. B. beim Spleissen von LWL-Fasern.

Sicherheit

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch^[2], mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden.^[3][4][5] In zehn Jahre alten Originalgebinden von Isopropanol wurde beispielsweise ein Peroxidgehalt von 1% festgestellt. Peroxid-Konzentrationen bis 4,2% wurden berichtet.^[2] Beim Abdestillieren von IPA bis zur Trockene ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist deshalb ratsam IPA vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2-Propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} BGChemie.de, Unfälle durch Peroxide bildende Substanzen
3. ↑ Miratzal, Baumgarten, in J Chem Ed, 65/1988, S.226–9
4. ↑ Sharples, in J Chem Ed, 61/1984, S.476
5. ↑ Bathe, in Chem Ber, 10/1974, S.143