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Japp-Klingemann-ReaktionDie Japp-Klingemann Reaktion ist eine chemische Reaktion, die verwendet wird, um Hydrazone aus β-Ketoestern oder -säuren und Aryldiazoniumsalzen herzustellen. Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern Francis Japp und Felix Klingemann benannt. Weiteres empfehlenswertes FachwissenDurch Erhitzen der Produkte mit starker Säure entstehen analog der Fischer-Synthese Indole. ReaktionsmechanismusDer erste Schritt ist die Deprotonierung des β-Ketoesters. Die nucleophile Addition des Enolats 2 an das Diazoniumsalz ergibt die Azoverbindung 3. Das Intermediat 3 konnte in wenigen Fällen isoliert werden. Meist erbringt die basische Hydrolyse von 3 jedoch in situ die Tetraederzwischenstufe 4, die sich in die Carbonsäure 6 und das Hydrazonanion 5 zersetzt. Im letzten Schritt entsteht durch Umprotonierung das gewünschte Produkt 7. Literatur
Kategorien: Chemische Reaktion | Namensreaktion |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Japp-Klingemann-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |