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Jonon
Die Jonone (α-, β-, und γ-Jonon) sind zu den Terpenen gehörende Moleküle. Sie haben einen veilchenartigen Geruch und sind weit verbreitete Naturstoffe, die in vielen Pflanzen vorkommen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Geschichte1893 wurde von Wilhelm Haarmann für die Firma Haarmann & Reimer ein Verfahren zu Synthese von α- und β-Jonon aus Citral (siehe Gewinnung und Darstellung) entwickelt und patentiert. VorkommenAlle drei Jononarten sind in Ölen diverser Pflanzen, insbesondere in Beeren, Tee und Tabak, gefunden worden. Veilchenöl enthält ca. 22% α-Jonon, β-Jonon wird beispielsweise im Hennastrauch gefunden, die Tamarinde enthält γ-Jonon. β-Jonon ist ein Abbauprodukt von β-Carotin. Vom α-Jonon werden beide optischen Isomere in der Natur gefunden. Gewinnung und DarstellungEs kann entweder aus entsprechenden Pflanzenölen gewonnen oder auch synthetisch hergestellt werden. Zur Herstellung von α- und β-Jonon wird Citral im basischen Milieu mit Aceton kondensiert. Hierbei entsteht Pseudojonon.
Dieses lässt sich beim erwärmen mit verdünnter Säure zu einem Gemisch aus α- und β-Jonon cyclisieren.
Je nach Reaktionsbedingungen ändert sich das Verhältnis von α- zu β-Jonon. Bei der Cyclisierung mit Phosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon, mit Schwefelsäure β-Jonon. Durch die Umsetzung von Pseudojonon mit Bortrifluorid und konzentrierter Essigsäure lässt sich mit hoher Ausbeute reines β-Jonon herstellen. EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenPhysikalische Eigenschaften der einzelnen Enantiomeren[2]
Chemische EigenschaftenDurch Ultraviolettstrahlung lässt sich die normalerweise in der trans-Konfiguration vorliegende Doppelbindung der Seitenkette in die cis-Konfiguration überführen. VerwendungJonon wird in großen Mengen in der Riechstoffindustrie, zumeist in Blumen oder Phantasie-Kompositionen, eingesetzt. Je nach Anwendungsbereich werden hier Isomerengemische oder einzelne Isomeren, welche sich alle im Duft unterscheiden, verwendet. Auch für die Herstellung von Aromen werden im geringeren Umfang Jonone eingesetzt. Auch dienen Sie zur Herstellung der in der Parfümerie wichtigen Damasconen und Isomethyljononen. β-Jonon ist außerdem eine wichtige Ausgangssubstanz für die Produktion von Retinol und Carotinen. Biologische BedeutungJonone können vom Menschen noch in sehr geringen Konzentrationen gerochen werden. Für β-Jonon liegt die Geruchsschwelle bei 10−7 mg pro Liter Luft oder 0,1 ppb, für (R)-γ-Jonon bei 11 ppb und bei (S)-γ-Jonon 0,07 ppb.[3] SicherheitshinweiseDer LD50-Wert (Ratte, oral) liegt für α-Jonon bei 4590 mg/kg, für β-Jonon bei 2920 mg/kg. Jonone besitzen ein allergenes Potential und sollten deshalb wenn möglich mit Handschuhen gehandhabt werden. α-Jonon ist außerdem in der Wassergefährdungsklasse 2 (wassergefährdend) eingeteilt. Quellen
Kategorien: Reizender Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Terpen | Keton |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Jonon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |