KKK-Regel

Die KKK-Regel (Kern-Kälte-Katalysator-Reaktion) ist eine wichtige Regel bei der Substitutionsreaktion an Aromaten. Das bedeutet: Für eine elektrophile Substitution (zum Beispiel Bromierung) am aromatischen System selbst sind relativ niedrige Temperaturen (etwa 0 °C) und ein Katalysator notwendig. Wird die elektrophile Substitution in der Gegenwart eines Katalysators sowie bei relativ tiefen Temperaturen durchgeführt, so findet die Substitution mehrheitlich am Kern (meistens ein Aromat) statt.

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Das Gegenstück zur KKK-Regel für radikalische Substitutionen an Seitenketten eines aromatischen Systems ist die SSS-Regel.

Satirisches

Bis in die neunte Ausgabe des Römpp Lexikon Chemie wurde die KKK-Regel als Wissenschaftlicher Witz beschrieben: „Regel, nach der sich mit der Chemie beschäftigende weibliche Personen eher um Kinder, Küche und Kirche kümmern sollten.“

Die Herausgeber erkannten selber die Unsachlichkeit dieser Regel und führten sie nicht mehr in dieser Form in den folgenden Ausgaben des Lexikons. Siehe auch: Fingierter Lexikonartikel.