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Katanosine



Strukturformel
Allgemeines
Name Katanosin B
Andere Namen

Lysobactin

Summenformel C58H97N15O17
CAS-Nummer 116340-02-4
Eigenschaften
Molare Masse 1276,51 g/mol
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Strukturformel
Allgemeines
Name Katanosin A
Andere Namen

Lysobactin

Summenformel C57H95N15O17
CAS-Nummer 116103-86-7
Eigenschaften
Molare Masse 1262,48 g/mol
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.


Als Katanosine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch Lysobactin-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit starker antibakterieller Wirkung.[1] Bisher wurden das Katanosin A und das Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Katanosine werden aus der Fermentationsbrühe von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Cytophaga[2] und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp.[3] in Japan und in den USA berichtet.

Struktur

Katanosine sind Depsipeptide. Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Katanosinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, 3-Hydroxyphenylalanin, 3-Hydroxyasparagin und allo-threonin.

Alle Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz („Lasso-Struktur“). Der Ring wird durch eine Esterbindung geschlossen (es handelt sich also um zyklische Depsipeptide, genauer Acylcyclodepsipeptide).

Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin.

Biologische Wirkung

Die Katanosine stören die bakterielle Zellwandbiosynthese. Sie sind hochpotent gegen gefürchtete Gram-positive Krankenhauskeime wie z.B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Wegen ihrer vielversprechenden Wirkung haben sich biologische und chemische Forschungsgruppen mit den Katanosin-Antibiotika beschäftigt. Das in-vitro-Wirkniveau der Katanosine ist mit dem von Vancomycin vergleichbar.

Chemische Synthese

2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.[4][5]

Quellen

  1. D. P. Bonner, J. O´Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J. Antibiot. 1988, 41, 1745–1751 PMID 3209466
  2. J. O´Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744 PMID 3209465
  3. J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718 PMID 3403364
  4. F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042 PMID 17211904
  5. A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021 PMID 17432854
 
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