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Katanosine
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VorkommenKatanosine werden aus der Fermentationsbrühe von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Cytophaga[2] und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp.[3] in Japan und in den USA berichtet. StrukturKatanosine sind Depsipeptide. Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Katanosinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, 3-Hydroxyphenylalanin, 3-Hydroxyasparagin und allo-threonin. Alle Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz („Lasso-Struktur“). Der Ring wird durch eine Esterbindung geschlossen (es handelt sich also um zyklische Depsipeptide, genauer Acylcyclodepsipeptide). Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin. Biologische WirkungDie Katanosine stören die bakterielle Zellwandbiosynthese. Sie sind hochpotent gegen gefürchtete Gram-positive Krankenhauskeime wie z.B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Wegen ihrer vielversprechenden Wirkung haben sich biologische und chemische Forschungsgruppen mit den Katanosin-Antibiotika beschäftigt. Das in-vitro-Wirkniveau der Katanosine ist mit dem von Vancomycin vergleichbar. Chemische Synthese2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.[4][5] Quellen
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