Ketene

Ketene sind eine Substanzgruppe der organischen Chemie mit der allgemeinen Formel R-CH=C=O. R kann ein beliebiger kohlenstoffhaltiger Rest sein, das Wasserstoffatom kann durch einen weiteren Rest R' ersetzt sein.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Sicherer Wägebereich zur Sicherstellung genauer Resultate

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Was ist der richtige Weg, um die Wiederholbarkeit bei Waagen zu überprüfen?

Keten, Ethenon bezeichnet auch den einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH₂=C=O.

Herstellung von Keten

Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.

Reaktionen von Keten und Ketenen

Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig. Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:

• Alkoholen ein Carbonsäureester
• Carbonsäuren ein Carbonsäureanhydrid
• primären Aminen ein Amid
• Wasser eine Carbonsäure
• Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zum Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann

Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.

Literatur

• Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E.: Organische Chemie. Weinheim: Wiley-VCH.