Ketosäuren

Ketosäuren, im deutschen Sprachraum auch häufig als Oxosäuren bezeichnet, sind Carbonsäuren, die zusätzlich eine Carbonylgruppe enthalten. Ihre Eigenschaften sind durch den Abstand der beiden funktionellen Gruppen geprägt. Den Abstand bezeichnet man oft durch griechische Buchstaben (α = benachbart, β = 1,3-Abstand etc.).

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Biochemie

Ketosäuren spielen im zellulären Geschehen eine zentrale Rolle im Aminosäurestoffwechsel und bei der Aufrechterhaltung des Redox-Status. α-Ketosäuren enthalten das Kohlenstoffgerüst der analogen Aminosäure. β-Ketosäuren sind energiereiche (instabile) Metabolite, die Reaktionen unter CO₂-Verlust treiben können (Decarboxylierung).

α-Ketosäuren

Brenztraubensäure mit ihren Salzen, den Pyruvaten, ist die einfachste α-Ketosäure. Unter Einwirkung einer Pyruvat-Decarboxylase kann Brenztraubensäure während der alkoholischen Gärung zu Acetaldehyd (und CO₂) bzw. im Pyruvat-Dehydrogenase-Multienzymkomplex zu Acetyl-CoA (und CO₂) decarboxyliert werden. Im Citratzyklus gibt es eine weitere Reaktion nach dem gleichen Grundprinzip: die Decarboxylierung des α-Ketoglutarats zu Succinyl-CoA. Coenzyme dieser als „oxidative Decarboxylierung“ bezeichneten Prozesse sind Thiamin-diphosphat und NAD⁺, ggf. Coenzym A.

Auch in vitro kann eine analoge Reaktion beobachtet werden: Die relativ schwache C-C-Bindung in der Gruppierung R-CO-COOH kann durch Zugabe konzentrierter Schwefelsäure gespalten werden und es entstehen Kohlenmonoxid und die entsprechende Carbonsäure R-COOH.

Eine weitere typische Reaktion von α-Ketosäuren ist die Transaminierung, die eine wechselseitige Aminierung unter gleichzeitiger Desaminierung von Glutaminsäure beinhaltet, ohne dass freier Ammoniak auftritt. So wird aus Pyruvat Alanin, aus Oxalacetat (einer Verbindung, die zugleich α- und β-Ketosäure ist) Aspartat und aus α-Ketoglutarat Glutamat, Coenzym ist Pyridoxalphosphat.

β-Ketosäuren

Die einfachste β-Ketosäure ist die unbeständige Acetessigsäure. β-Ketosäuren sind meist unbeständige Stoffe, die unter Decarboxylierung zerfallen. Dieser Prozess kann spontan, biochemisch in der Zelle auch katalysiert, ablaufen. Ein Beispiel ist die Decarboxylierung von Oxalacetat in der Gluconeogenese durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-CK) oder durch das Malatenzym (ME).

γ-Ketosäuren

Die einfachste γ-Ketosäure ist Lävulinsäure.

Siehe auch

• Pyruvat
• Oxalacetat