Koch-Reaktion

Die Koch-Reaktion wird großtechnisch zur Herstellung von gesättigten, tertiären Carbonsäuren aus Olefinen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser eingesetzt. Bei dieser Hydroformylierung entstehen die sogenannten Koch-Säuren. Die Jahresproduktion der Koch-Säuren beträgt etwa 150.000 t.^[1]

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Höhere Wägeleistung in 6 einfachen Schritten

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Was ist der richtige Weg, um die Wiederholbarkeit bei Waagen zu überprüfen?

Mechanismus

Ausgehend von einem verzweigten Alken wie etwa Isobuten (2-Methylpropen) wird dies unter Druck von 5·10⁵ bis 10⁷ Pa und bei Temperaturen zwischen 0 °C und 50 °C zunächst mit Kohlenstoffmonoxid umgesetzt. Als saurer Katalysator dient ein Gemisch aus Phosphorsäure (H₃PO₄) und Bortrifluorid (BF₃). Nach der Hydrolyse entsteht die Carbonsäure und das Proton wird wieder vom sauren Katalysator aufgenommen.

Die Reaktionsbedingungen Druck und Temperatur bestimmen dabei wesentlich, welche Produkte entstehen.^[1]

Bedeutung der Koch-Reaktion

Die Koch-Reaktion besitzt eine große Bedeutung in der industriellen Chemie, da einerseits die Grundstoffe der Reaktion (Olefine, Kohlenstoffmonoxid und Wasser) günstig und leicht verfügbar sind und andererseits die hergestellten Koch-Säuren durch ihre hohe Stabilität sowie auch ihrer Ester ein breites Anwendungsspektrum besitzen.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Arpe, .J.: Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte, 2007, Wiley-VCH-Verlag, ISBN 3527315403