Kornblum-Regel

Die aus dem Konzept "harter" und "weicher" Säuren und Basen ("Hard and Soft Acids and Bases", HSAB-Konzept) in der Chemie abgeleitete Kornblum-Regel lässt eine Abschätzung zu, welches Reaktionsprodukt bei Reaktionen mit einem ambidenten (ambifunktionellen) Nukleophil bevorzugt entsteht. Bei einer S_N1-Reaktion greift bevorzugt der härtere (elektronegativere) Teil des Nukleophils an, bei einer S_N2-Reaktion dagegen der weichere (nukleophilere) Teil.

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Beispiel

Die Kornblum-Regel gilt nicht für alle Reaktionen mit ambidenten Nukleophilen, sie ist nur eine Abschätzung, welches Haupt- und welches Nebenprodukt entsteht. Im folgenden Beispiel, mit dem Cyanid-Anion |N≡C|^- als Nukleophil ist sie jedoch erfüllt:

Das heißt, dass bei einer S_N1-artigen Reaktion der Stickstoff angreift und bei einer S_N2-artigen der Kohlenstoff.

Damit entsteht bei der folgenden S_N1-Reaktion: CH₂=CH-CH₂-Cl + KCN bevorzugt die Isonitril-Verbindung CH₂=CH-CH₂-NC, während die ebenfalls denkbare Nitril-Verbindung CH₂=CH-CH₂-CN nur als Nebenprodukt entsteht.