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Alanin
Alanin, abgekürzt Ala oder A, ist eine Aminosäure, die in Form des α-Alanins chiral ist, also in zwei spiegelbildlichen Formen auftritt, wobei das L-Alanin eine proteinogene Aminosäure ist, die nach IUPAC auch als (S)-2-Aminopropansäure bezeichnet wird. Das D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist. Daneben gibt es noch das nichtproteinogene β-Alanin. L-Alanin wird auch als Grundtyp der proteinogenen Aminosäuren bezeichnet, da alle, außer Glycin, das L-Alanin-Grundgerüst enthalten. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
SyntheseIm Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert. FunktionenIn Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des L-Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist. Beim physiologischen pH-Wert von 7,4 liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert als –NH3+ vor. Alanin tritt – neben anderen Aminosäuren wie z. B. Leucin und Glutaminsäure – in α-Helices von Proteinen bevorzugt auf. Diese Aminosäuren begünstigen die Bildung dieses Sekundärstrukturelements und werden deshalb auch als Helixbildner bezeichnet.[2] Quellen
Siehe auchSicherheitsdatenblätter
Kategorien: Proteinogene Aminosäure | Arzneistoff |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Alanin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |