Lactame

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Als Lactame (Synonym: intramolekulares, cyclisches Amid, Kunstwort aus Lacton und Amin) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, die eine Amidbindung zwischen einer Amino- und einer Carboxyl-Gruppe desselben Moleküls enthalten.

In der Nomenklatur werden den Namen von Lactamen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wieviele Kohlenstoffatome im Ring neben dem Carbonylkohlenstoff vorhanden sind. So besitzt z. B. ein δ-Lactam vier Kohlenstoffatome, das Carbonylkohlenstoff und den Stickstoff, so dass ein Sechsring vorliegt. Halbwegs stabil sind allerdings nur γ- und δ-Lactame. Aber auch sie werden durch Alkalien und Säuren in der Wärme in die entsprechenden Aminosäuren gespalten. Bei noch größerem Abstand zwischen Amino- und Carboxylgruppe werden die Lactame unbeständiger und spalten sich in Gegenwart von wenig Wasser in Aminosäuren, die leicht zu Makromolekülen kondensieren.

Beispiel einer Lactambildung der γ-Aminobuttersäure zum γ-Butyrolactam:

ε-Caprolactam bildet kettenförmige Makromoleküle, die als Kunststoff unter der Bezeichnung Polyamid bekannt sind. Diese Lactame können über die Beckmann-Umlagerung hergestellt werden.

Beispiele

• β-Lactam-Antibiotika
• Beckmann-Umlagerung

Siehe auch

• Lactone