Lactone

Als Lactone (synonym: intramolekulare, cyclische Ester) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy- und einer Carboxyl-Gruppe desselben Moleküls aufgebaut wird, sodass unter Austritt eines Wassermoleküles ein Ring entsteht. Sie sind als ein innerer Ester der Hydroxycarbonsäuren aufzufassen.

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Während α-Lactone nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Lactone nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Lactone leicht darstellbar. Unter neutralen Bildungen sind die γ-Lactone oft die beständigere Form. Sie können durch Eindampfen wässriger Lösungen der entsprechenden γ-Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Liegen die Carboxylgruppe und die Hydroxygrupe weiter auseinander, werden die Lactone schnell unbeständig, zu den bekanntesten ε-Lactonen gehört Poly-ε-Caprolacton, ein Lacton der Capronsäure. Poly-ε-Caprolacton ist ein bioabbaubares Polymer.

Beispiel einer Lactonbildung der γ-Hydroxybuttersäure zum γ-Butyrolacton:

Eine weitere Methode Lactone herzustellen ist die Baeyer-Villiger-Oxidation in dem man cyclische Ketone mit Peroxocarbonsäuren umsetzt.

Beispiele

• Makrolide

Siehe auch

• Lactame
• Baeyer-Villiger-Oxidation