Lindlar-Katalysator

Ein Lindlar-Katalysator ist ein Katalysator zur stereospezifischen Hydrierung von Alkinen zu Alkenen. Beim Lindlar-Katalysator wird Palladium als Katalysator und Calciumcarbonat als Trägerstoff eingesetzt. Der Wasserstoff wird gasförmig in den Reaktor gegeben. Um die weitere Hydrierung zum Alkan zu verhindern, wird Bleiacetat (oder Blei(II)-oxid) als Katalysatorgift eingesetzt. Dadurch wird die Reaktivität soweit gemindert, dass das Alken nicht weiter reagiert. Der Katalysator ist nach Dr. Herbert Lindlar(Hoffmann - La Roche) benannt.

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Bei der Hydrierung von Alkinen mit Lindlar-Katalysatoren entstehen stets cis-Alkene, da im ersten Reaktionsschritt das Alkin an dem metallischen Palladium gebunden wird. Danach wird im zweiten Schritt ein H2-Molekül direkt an die Dreifachbindung in einer elektrophilen Additionsreaktion gebunden. Dadurch werden beide Wasserstoffatome gleichzeitig und auf der selben Seite der Doppelbindung addiert. Anschließend löst sich das entstandene Alken vom Palladium.