Lithiumdiisopropylamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumdiisopropylamid
Andere Namen	Diisopropylamin Lithiumsalz LDA
Summenformel	C6H14LiN
CAS-Nummer	4111-54-0
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	107,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (meist jedoch in Lösung)
Dichte	0.864 (25 °C) g·cm−3 [1]
Löslichkeit	Löslich in nicht-protischen Lösungsmitteln wie Ethern, Alkanen, oder Toluol. In Wasser Zersetzung.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich C Ätzend [1] R- und S-Sätze R: 14-17-34[1] S: 16-26-36/37/39-43-45[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist das Lithiumsalz von Diisopropylamin. Es ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Diisopropylreste, ist LDA nicht nucleophil. Der pK_S-Wert der konjugierten Säure beträgt 35–40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen. LDA wird durch Reaktion von wasserfreiem Diisopropylamin in Ethern (Diethylether oder THF) mit Butyllithium erzeugt. Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösung bildet es Dimere Strukturen aus.^[2]  

Referenzen

1. ↑ ^{a b c d} LDA bei sigma-aldrich
2. ↑ P. G. Williard J. M. Salvino, J. Org. Chem. 1993 58, 1, 1 - 3