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Lucas-ProbeDas Lucas-Reagenz dient in der organischen Chemie zur Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen mit niedriger Molarer Masse. Beim sogenannten Lucas-Test (auch Lucas-Probe) reagieren die Alkohole abhängig von der Stellung der Hydroxylgruppe im Molekül des Alkohols unterschiedlich schnell oder gar nicht. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Das ReagenzAls Lucas-Reagenz (nach Howard J. Lucas benannt) bezeichnet man eine Lösung von Zinkchlorid in konzentrierter Salzsäure. Diese Mischung war bereits vor der Publikation seines Test von Norris und Taylor [1] für andere Zwecke benutzt worden, wie Lucas selbst schreibt[2]. Um das Reagenz herzustellen, wird 136g (1 mol) wasserfreies Zinkchlorid in 105g (1mol) konzentrierter Salzsäure unter Kühlung gelöst. Lucas-Test
Zur Durchführung des Lucas-Tests werden 2ml des zu testenden Alkohols in ein Reagenzglas vorgelegt, schnell 12ml Lucas-Reagenz zugegeben und geschüttelt. Dabei reagieren die verschiedenen Alkohole abhängig von der Stellung der Hydroxylgruppe im Molekül;
längerer Zeit nicht; die Lösung bleibt klar (Beispiele: Ethanol, 1-Propanol oder Isopropanol),
Die Reaktionszeit ist umso länger, je kleiner das Verhältnis von Reagenz zu Alkohol ist und je tiefer die Temperatur ist. Deshalb ist es für einen genauen Test nötig die Temperatur von 26 bis 27°C und das Verhältnis von Reagenz zum Alkohol einzuhalten. Erklärung der ReaktionNiedermolekulare Alkohole lösen sich sehr gut in Wasser und auch dem Lucas-Reagenz. Je nach Stellung der Hydroxylgruppe reagieren die Alkohole mit dem Reagenz, indem die OH-Gruppe durch ein Chloratom substituiert wird. Die reaktionsträgen primären Alkohole reagieren nicht merklich, und die Lösung bleibt klar. Sekundäre Alkohole reagieren in wenigen Minuten, und der entstehende Chlorkohlenwasserstoff trübt zunächst die Lösung und scheidet sich dann als wasserunlösliche Phase ab. Die wesentlich reaktiveren tertiären Alkohole zeigen augenblicklich eine Trübung und Phasentrennung: AusnahmenAusnahmen bilden Benzylalkohol und Allylalkohol, bei denen die Reaktion, den tertiären Alkoholen gleich, sofort eintritt. Beim Allylalkohol kommt noch dazu, dass durch die Löslichkeit des entstehenden Allylchlorids im Lucas-Reagenz die Trübung ausbleibt. Höhere Alkohole, ab sieben Kohlenstoffatomen, sind selbst nicht mehr gut wasserlöslich, so dass sich auf jeden Fall zwei verschiedene Phasen ausbilden, ohne dass das Lucas-Reagenz getrübt wird. EinzelnachweiseLiteratur
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Lucas-Probe aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |