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Lufenuron



Steckbrief
Name (INN) Lufenuron
Wirkungsgruppe

Antiparasitikum, Antimykotikum

Handelsnamen

Program, Sentinel Spectrum

Klassifikation
ATC-Code P53BC01
CAS-Nummer 103055-07-8
Verschreibungspflichtig:


Fachinformation (Lufenuron)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: N-[2,5-dichloro-(1,1,2,3,3,3-hexa-fluoropropoxy)
-phenylamino-carbonyl]-2,6-diflourobezamid
Summenformel C17H8Cl2F8N2O3
Molare Masse 511,15 g/mol

Lufenuron ist ein Chitininhibitor, der gegen Larven von Insekten (larvales Insektizid) und gegen Pilze (Antimykotikum) wirksam ist. In der Tiermedizin wird es vor allem gegen Flöhe bei Katzen und bei Hunden, sowie in Kombination mit anderen Wirkstoffen als Breitbandantiparasitikum eingesetzt. Gegen Dermatophytosen erwies es sich als wenig wirksam. Bei Hunden wird der Wirkstoff auch zur Herzwurmprophylaxe eingesetzt.

Chemie

Lufenuron ist eine farblose, kristalline und stark lipophile Substanz mit einem Schmelzpunkt von 174°C. Sie ist wasserunlöslich, in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Methylenchlorid, Xylen und Toluen dagegen sehr gut löslich.

Der Wirkstoff gehört zu den Derivaten des Benzoylphenyl-Harnstoffs.

Pharmakologie

Der Arzneistoff wird nach oraler oder subkutaner Verabreichung schnell resorbiert und reichert sich im Fettgewebe an. Aus diesem wird es allmählich an das Blut abgegeben, so dass langanhaltende Wirkstoffspiegel (bis 6 Monate) erreicht werden. Lufenuron wird kaum metabolisiert und über die Leber und letztlich über den Kot ausgeschieden.

Lufenuron wird von weiblichen Flöhen und anderen blutsaugenden Insekten aufgenommen und gelangt in diesen in den Eierstock und die Eier. Durch Störung der Biosynthese von Chitin verhindert es die Entwicklung der Larven, so dass es nicht zur Weiterentwicklung kommt. Für eine effektive Bekämpfung von Ektoparasiten wird der Arzneistoff im Regelfall mit einem Adult-Insektizid kombiniert.

Die orale LD50 bei Ratten liegt über 2000 mg/kg.

Nebenwirkungen

Neben lokalen Schwellungen an der Injektionsstelle können bei oraler Gabe Erbrechen, Abgeschlagenheit, Fressunlust, Durchfall, Atemnot, Juckreiz und andere Hautprobleme auftreten. Bei Hunden darf das Injektionspräparat wegen starker Hautreaktionen nicht eingesetzt werden.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Lufenuron aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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