Luminol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Luminol
Andere Namen	3-Aminophthalhydrazid, 5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion, 3-Aminophthalsäurehydrazid
Summenformel	C8H7N3O2
CAS-Nummer	521-31-3
Kurzbeschreibung	gelb bis grünlich schimmernde Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	177,16 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	g·cm-3
Schmelzpunkt	86 °C
Siedepunkt	319 °C
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Aceton, unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 22-36/37/38 S: 26-37/39
MAK
LD50 (oral, Ratte)	> 500 mg/kg
Wassergefährdungsklasse	WGK1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Luminol (C₈H₇N₃O₂) ist ein gelblich bis grün schimmernder, nicht in Wasser löslicher Feststoff.

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Synthese

Darstellung von Luminol erfolgt über die Nitrierung von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, dessen Umsetzung mit Hydrazin zu 3-Nitrophthalsäurehydrazid und nachfolgender Reduktion mit Natriumdithionit zum Luminol.

Verwendung

Es wird u. a. bei der Spurensicherung verwendet, da sich mit Luminol Blutreste nachweisen lassen. Dabei macht man sich zunutze, dass Luminol mit Oxidationsmitteln (meist Wasserstoffperoxid) unter Abgabe von bläulichem Licht (Chemolumineszenz) reagiert. Diese Reaktion verläuft jedoch nur bei Anwesenheit von Katalysatoren (meist komplex gebundenes Fe³⁺) ausreichend schnell, d. h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion und damit keine Chemolumineszenz zu beobachten.

Zur Spurensuche werden zwei Lösungen (eine Lösung von Luminol in Natronlauge und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung) hergestellt. Diese werden kurz vor der Anwendung zusammengegeben und die zu untersuchenden Flächen eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert der Blutfarbstoff Hämoglobin, ein Eisenkomplex, die oben beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls "positiv" erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.

Zu Demonstrationszwecken gibt man z.B. zu einer Lösung von 0,1 g Luminol in 50 ml 1 N Natronlauge und 1 ml Wasserstoffperoxid 30%ig langsam Kaliumhexacyanoferrat oder Kaliumthiocyanat zu. Die Zugabe dieser Substanzen als Feststoff ist ebenfalls möglich, wobei die Lösung direkt um die Kristalle zu leuchten beginnt. Man kann auch Hämoglobin, z. B. in Form von etwas Blut, zusetzen.

Siehe auch: Galavit.