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Maleinsäure
Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure. Die EG-Nummer der Maleinsäure lautet 203-742-5. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenMaleinsäure (Butendisäure) (Summenformel C4H4O4, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat einen Schmelzpunkt von 139 bis 140 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Sie ist in Wasser gut löslich und reagiert darin stark sauer: die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs1 von 1,9 und einen pKs2 von 6,5.[1] Bei längerem Erhitzen auf 150 ºC sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Beim Erhitzen geht sie unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Anhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure. HerstellungMaleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt; das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan synthetisiert. VerwendungMaleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern, zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle sowie als Inhaltsstoff von Entkalkungsmitteln eingesetzt. In der Medizin dienen Lösungen der Maleate von Antihistaminen als injizierbare Medikamente für den akuten Einsatz. In der präparativen Chemie wird Maleinsäure häufig als Agens für Diels-Alder-Reaktion benutzt. HistorischesSchon 1874 konnte die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten (wegen der Anhydridbildung) abgeleitet werden. Maleat ≠ MalatMaleat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Malonsäure, dem Malonat verwechselt werden. Quellen
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Carbonsäure |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Maleinsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |