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Amygdalin
Amygdalin (griechisch amygdalis, Mandelkern) ist ein cyanogenes Glykosid, das in Gegenwart von Wasser Blausäure (HCN) abspaltet. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Chemische EigenschaftenIn verdünnten Säuren wird Amygdalin in Glucose, Benzaldehyd und Blausäure gespalten. StereoisomereDas L-Enantiomer (L-Mandelonitril-β-D-gentiobiosid) wird als Neoamygdalin bezeichnet. VorkommenBittere Aprikosenkerne, Apfelkerne, Bittere Mandeln und Samen von anderen Steinfrüchten enthalten Amygdalin in hohen Konzentrationen. Dieses kann bei der Verarbeitung der Ölsamen, beispielsweise zu Persipan, in Blausäure, Benzaldehyd und Glukose aufgespalten werden. Die freigesetzte Blausäure muss entfernt werden, die Kerne werden „entbittert“. Verwendung als ArzneistoffBekannt ist Amygdalin auch unter Amigdalina, Laetrile (Lätril), Mandelonitril oder Vitamin B17 als alternatives Mittel zur Prophylaxe und Behandlung von Tumorerkrankungen (Krebs) oder deren Symptomen. Pharmakologen halten das Pseudovitamin B17 für ein "unseriöses Wundermittel". Die Befürworter der Therapie verweisen hingegen auf angebliche Erfolge bei der Krebsbekämpfung. Die Abgabe von Amygdalin für den Gebrauch beim Menschen durch Apotheker ist strafbar im Sinne des §5 AMG (Verbot bedenklicher Arzneimittel) und kann auch ohne konkreten Schadensfall strafrechtlich verfolgt werden. Der vermutete Wirkmechanismus ist die Aufspaltung des Amygdalins durch das Enzym Glucuronidase in Benzaldehyd, Cyanid und Glucose. Es gibt Hinweise darauf, dass die β-Glucuronidase im menschlichen Körper in Tumorzellen in sehr geringen Mengen vorkommt. Das auf diese Weise freigesetzte Cyanid ist sehr toxisch. Die Entgiftung des Cyanids findet normalerweise durch Rhodanase statt, bei der das Cyanid in Thiocyanat umgewandelt wird. Rhodanase befindet sich gleichermaßen in gesunden Zellen des Körpers, aber auch in Tumorzellen.[1] Drei Möglichkeiten der Amygdalin-Zufuhr werden in dieser Therapie angewendet:
Eine klinische Studie aus dem Jahre 1982[2] zeigte bei an Krebs erkrankten Menschen keinen Vorteil durch die Einnahme von Amygdalin, es zeigten sich stattdessen bei einigen Patienten Symptome einer Cyanidvergiftung. Ein Review aus dem Jahre 2006 [3] kam nach der Untersuchung von 36 Studien zum Ergebnis, dass in keiner einzigen der 2006 zur Verfügung stehenden Arbeiten ein Hinweis für eine mögliche Wirkung gegen Krebs beim Menschen nachweisbar war. NebenwirkungenEs besteht die Gefahr der tödlichen Vergiftung durch Blausäure. Tödliche Vergiftungsfälle durch Aprikosenkerne sind in der toxikologischen Literatur gut belegt.[4] In Regionen, wo Aprikosenkernzubereitungen regulär gegessen werden, wird durch die Zubereitungstechnik der Amygdalingehalt gesenkt. Werden diese Zubereitungstechniken nicht genau eingehalten, kann es zu tödlichen Vergiftungsfällen kommen. In der toxikologischen Literatur werden Vergiftungsfälle auch konkret für die Therapie mit Amygdalin beschrieben. Besonders tückisch dabei ist, dass bei der Rückfrage des Arztes oder der Giftzentrale oft angegeben wird, man habe nur Vitaminpillen geschluckt. Die niedrigste tödliche Dosis einer erwachsenen Person mit 60 kg liegt bei 0,57 mg/kg Körpergewicht, das sind etwa 40 Aprikosenkerne.[5] Betrachtet man den Blausäuregehalt vor dem Hintergrund des niedrigsten Wertes der Metabolisierungsrate (Entgiftungsrate) für Blausäure von 0,1 mg/kg/h, resultieren daraus folgende Zahlen: Ein Erwachsener kann damit pro Stunde 6,0 mg Blausäure durch Metabolisierung entgiften, was einer Verzehrrate von rund 7 Kernen pro Stunde entspricht.[6] Vorkommen in LebensmittelnAmygdalin, Prunasin und andere cyanogene (blausäureabspaltende) Glykoside (Linamarin, Lotaustralin (Lein, Hülsenfrüchtler, Maniok u.a.), Dhurrin (Hirse), Taxiphyllin (Bambussprossen), Sambunigrin (Holunder) und über 70 weitere) kommen in einigen unverarbeiteten Lebensmitteln in relevanten Mengen (> 0,02% gebundene Blausäure [7]) vor. Durch traditionelle Verarbeitungsweisen wird der Blausäuregehalt aber auf ungefährliche Konzentrationen reduziert. Die höchsten Blausäuregehalte weisen die Steinfrüchte einiger Rosengewächse auf, v.a. Bittermandeln und Aprikosenkerne. So enthalten Aprikosenkerne bis zu 8% Amygdalin [8], entsprechend etwa 0,4% gebundene Blausäure, Bittermandeln bis zu 5% (0,3% Blausäure)[9].
Die Limabohne enthält in rohem Zustand beispielsweise 0,2 - 0,3% gebundene Blausäure (200 - 300 mg/100 g), Gartenbohnen und Erbsen aber nur 0,002% (2 mg/100 g). Kirschensaft immerhin noch 0,00005% (500 µg/l). Die tödliche Dosis beim Menschen liegt bei etwa 50 mg Blausäure (0,5-3,5 mg/kg Körpergewicht). Als unbedenklich dagegen gelten 5 µg/kg Körpergewicht, wie sie durch gewöhnliche Lebensmittel niemals überschritten werden, zumal die mit etwas höherem Gehalt an gebundener Blausäure (Hülsenfrüchte) auch bei uns nicht roh verzehrt werden. Ein einziger Aprikosenkern enthält aber bereits 0,5 mg Blausäure, so dass man besser nicht mehr als ein bis zwei solcher Kerne pro Tag verzehren sollte. Referenzen
Literatur
Siehe auchKategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Nitril | Glykosid |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Amygdalin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |