Meisenheimer-Umlagerung

Die Meisenheimer-Umlagerung wandelt ein Aminoxid in ein Alkoxyamin um.

Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Jakob Meisenheimer benannt.

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Reaktionsmechanismus

[1,2]-Umlagerung

Meist ist der Rest „R“ ein Benzyl- oder Allylrest. Die (C)R-N Bindung wird homolytisch gespalten, sodass zwei Radikale vorliegen, die durch ESR oder CIDNP nachgewiesen werden können.

[2,3]-Umlagerung

Literatur

• Michael.B Smith, Jerry March: Advanced Organic Chemistry. 4.Auflage, John Willey & Sons, S.1102
• Jie Jack: Name Reactions. 1.Auflage, Springer-Verlag, S.230