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Melamin
Melamin (2,4,6-Triamino-s-triazin), ein weißes Pulver, ist eine heterocyclische aromatische Verbindung. Im alltäglichen Sprachgebrauch wird der Begriff manchmal auch fälschlich für einen Kunststoff aus der Gruppe der Duroplaste, ein Aminoplast verwendet. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Gewinnung und DarstellungJustus von Liebig stellte 1834 Melamin aus Kaliumthiocyanat und Ammoniumchlorid erstmals dar. Die erste kommerzielle Herstellung fand 1930 statt, worauf Bedeutung und Menge des jährlich hergestellten Melamins stark anstiegen. Früher spielte die Trimerisierung von Cyanoguanidin eine Rolle. Melamin wird heute technisch durch Trimerisierung von Harnstoff gewonnen. Es existieren Hochdruck- (> 8 MPa) und Niederdruckverfahren (ca. 1 MPa). Bedeutende Hersteller sind unter anderem BASF, DSM Melamin, Agrolinz Melamine International GmbH (AMI) und Zakłady Azotowe Puławy (ZAP). Für den europäischen Markt werden auch Importe aus Asien, insbesondere aus der Volksrepublik China, immer bedeutender. Anlagen zur Herstellung von Melamin sind meist direkt an solche zur Harnstoffherstellung angebunden. Als Nebenprodukte entstehen polycyclische Verbindungen wie Melam und Melem wie auch Verbindungen mit Hydroxygruppen statt Aminogruppen wie Ammelin mit einer OH-Gruppe, Ammelid mit zwei OH-Gruppen und Cyanursäure mit drei OH-Gruppen, die allerdings im fertigen technischen Produkt meist nur mehr zu < 0,1 % vorkommen. EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenMelamin beginnt beim Schmelzen (ab etwa 350 °C) sich zu zersetzen. Es ist in kaltem Wasser wenig, in heißem gut löslich. Chemische EigenschaftenDie drei reaktiven Amin-Gruppen ermöglichen eine Vielzahl chemischer Reaktionen, von denen die Reaktion mit Formaldehyd zu sogenannten Methylol-Melaminen die wirtschaftlich bedeutendste ist (siehe Abbildung). Durch die Reaktionsbedingungen und das molare Verhältnis von Melamin zu Formaldehyd lässt sich das Gleichgewicht von Melamin über Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- bis zu Hexamethyolmelamin beeinflussen. Bei der Tränkharz-Herstellung (sowie auch anderen sogenannten MF-Harzen) wird das Reaktionsprodukt weiter kondensiert, wobei höhermolekulare Verbindungen entstehen. Darüber hinaus bildet Melamin wasserlösliche Salze mit vielen Mineralsäuren und organischen Säuren. VerwendungDer überwiegende Teil wird zu Kunstharzen verarbeitet:
Daneben existieren noch eine Vielzahl anderer, mengenmäßig weniger bedeutende Anwendungen:
Kategorien: Amin | Heteroaromat |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Melamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |