Meso-Verbindung

Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist. Die genaue Definition lautet, dass achirale Mitglieder einer Gruppe von Stereoisomeren, die mindestens ein chirales Mitglied enthält, als meso-Verbindungen zu bezeichnen sind.

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Obwohl die Präsenz von Stereozentren (z.B. asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom) eine häufige Ursache für die Chiralität eines Moleküls ist, muss dies nicht zwingend der Fall sein: Verfügt das Molekül trotzdem noch über eine Spiegelebene (oder Drehspiegelachse) ist es gemäß Definition achiral. Dies kann passieren, wenn es zwei Stereozentren entgegengesetzter Konfiguration enthält, wie am Beispiel der Weinsäure erläutert werden kann:

Es sind alle (scheinbaren) vier Isomere dargestellt. Die linken beiden sind die (R,R) und die (S,S)-Formen. Diese Isomere sind chiral und die Enantiomeren voneinander. Die rechten beiden sind die (R,S) und die (S,R)-Form"en": In der Fischer-Projektion haben sie eine Symmetrieebene (gestrichelt), sie sind also achiral. In der darunterliegenden halbperspektivischen Darstellung erkennt man, dass sich durch eine 180°-Drehung um die gestrichelte Linie die dritte Form in die vierte überführen lässt, sie sind also identisch. Insgesamt gibt es somit nur drei Isomere der Weinsäure, die beiden Enantiomere und die meso-Form.